Il Milan ha ottenuto la sua prima vittoria stagionale in Champions League battendo il Bruges 3-1, grazie al gol di Pulisic e a una doppietta di Reijnders. Il 16enne Camarda, alla sua prima apparizione, ha sfiorato un record, ma il suo gol è stato annullato per fuorigioco. La partita inizia con la Curva Sud in silenzio per protestare contro i prezzi troppo alti dei biglietti, in attesa della sfida con la Juventus. Dopo soli due minuti, Maignan è costretto a un intervento decisivo per fermare Tzolis, e al 7′ deve nuovamente intervenire, respingendo un tiro a giro. Pochi attimi dopo, Ordonez colpisce la traversa con un potente tiro dalla distanza. Al 31′, Maignan salva di nuovo su Jutgla, ma al 34′ è il Milan a sbloccare il punteggio: Pulisic batte un corner a rientrare e la palla, sfiorata da Morata e Gabbia, finisce in rete. poco prima della fine del primo tempo, Onyedika riceve un cartellino rosso dopo un brutto fallo su Reijnders, lasciando il Bruges in dieci uomini.
Nel secondo tempo, nonostante la superiorità numerica, il Milan subisce il pareggio al 51′. Vetlesen serve Sabbe, il quale batte Maignan con un preciso tiro. Al 60′, okafor subentra per Leao e rapidamente porta il nuovo vantaggio al Milan; servendo Reijnders che, di sinistro, segna il 2-1. Al 71′, un’azione simile consente a Reijnders di firmare la sua doppietta, portando il punteggio sul 3-1. A mezz’ora dalla fine, Camarda fa il suo debutto, diventando l’italiano più giovane a farlo in Champions League. A tre minuti dalla fine, il giovanissimo talento segna, ma il gol viene annullato per fuorigioco, privandolo della possibilità di diventare il più giovane marcatore della competizione.
Il risultato finale rimane 3-1. Con questi tre punti, il Milan sale a 3 nella classifica del girone, e tornerà in campo martedì 5 novembre contro il Real Madrid.
